Oliveira accompagna la storia del cinema come un'ombra e al contempo vi contribuisce - a volte la precede, aprendo nuove strade. Nel 1963, sotto la dittatura di Salazar alla quale ha opposto resistenza, è suo il primo film politico portoghese, Acto da Primavera, due anni prima del Vangelo di Pasolini.
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Oliveira tornerà spesso su temi storici, riflettendo in modo anche critico sulla mitologia politica portoghese: NON ou a Vã Glòria do Mandar ( 1990), Palavra e Utopia (2000), O Quinto Império (2005). Solo a sessantatre anni, con la dittatura in declino, prende avvio per lui una regolare carriera artistico-produttiva: i primi dieci anni vengono dedicati a quattro opere sulla relazione fra i sessi, girate in collaborazione con scrittori portoghesi quali Règio e la Bessa-Luis. Francisco (1981 ) è il film col quale è consacrato all'estero. Il regista è ora invitato regolarmente ai principali festival inanellando un film all'anno. Ha diretto attori del calibro di Mastroianni, Deneuve, Malkovich, Piccoli, oltre ai conterranei Cintra e la splendida Leonor Silveira, "la miglior Bovary di tutti i tempi" in Vale Abrado (1993). Ha reso omaggio a Chaplin nella Lisbon Story di Wenders. Oggi, e da sempre, è il maggior regista portoghese nonché, insieme a Saramago, l'artista del suo paese più conosciuto all'estero. I suoi film soffrono il doppiaggio, il formato televisivo, la disattenzione dello sguardo: cinema da vedere col cuore e da ascoltare con la mente, un passo al di là di Kubrick.